A paisagem da cidade de São Paulo, desde sua fundação até hoje, modificou-se muito.
Na época do descobrimento do Brasil, não foi fácil para os portugueses chegarem ao topo da Serra do Mar, a 760 metros de altitude, com um clima ameno, onde hoje se encontra a cidade de São Paulo. Tiveram que abrir trilhas para subir a serra, por um caminho acidentado e perigoso, entre a densa e escura floresta da Mata Atlântica habitada por animais selvagens, com a ajuda dos índios que a conheciam tão bem. Atualmente, temos as rodovias Anchieta e Imigrantes, construídas com as mais avançadas tecnologias, que possibilitam transitar de São Paulo às cidades do Litoral em pouco tempo.
Os descobridores e padres jesuítas encontraram então uma região formada por várias colinas, morros e vales por onde corriam os rios, hoje muitos deles escondidos pela canalização. Foi numa dessas colinas, plana e bem situada entre os rios Tamanduateí, Anhangabaú, que fundaram a cidade de São Paulo, que oferecia uma vista privilegiada de quase todo o território, atualmente, ocupado pelo centro da cidade, até a serra da Cantareira e Pico do Jaraguá, o ponto mais alto da cidade.
Era uma região coberta em parte pela Mata Atlântica e em parte pelo cerrado com algumas espécies de árvores próprias das regiões mais frias, como o pinheiro – a árvore que dá o pinhão. Não é à toa que alguns bairros receberam o nome de árvores que por aqui existiam, como Cambuci e Pinheiros. E no parque Trianon, na região da Paulista, há uma amostra da vegetação da Mata Atlântica, que por aqui existia.
O lugar escolhido foi estratégico, uma vez que, situado numa elevação, garantia proteção contra ataques e ampla visibilidade dos caminhos que levavam até lá.
E até o século XVIII, São Paulo foi ponto importante para a entrada e saída das bandeiras, pelo rio Tietê para o interior do Brasil, à busca de ouro e pedras preciosas.
Só no final do século XVIII e início do século XIX que São Paulo começou ganhar importância econômica com o plantio e exportação do café, pelo porto de Santos. E, com a necessidade de mão de obra, o governo favoreceu a entrada de imigrantes no país, principalmente, em São Paulo.
A partir de então, aumentou o número de habitantes na cidade e ela começou a crescer. Seu terreno acidentado fez surgir uma cidade com algumas ruas e avenidas íngremes, com pontes, viadutos e túneis para facilitar a locomoção dos seus moradores de uma região para outra.
Observando sua topografia, compreende-se o motivo pelo qual certas ruas receberam nomes de ladeiras, porque foram construídas na encosta de morros ou colinas. Dentre elas, destacamos a Ladeira General Carneiro, por onde subindo do Parque D. Pedro, chega-se aonde se localiza o Pátio do Colégio, primeiro edifício da cidade; outro exemplo é a avenida Brigadeiro Luís Antônio, que sobe até a avenida Paulista e depois desce até o Ibirapuera. No centro da cidade, pode-se destacar dois viadutos – o Viaduto do Chá e o Viaduto Santa Efigênia, ambos sobre o Vale do Anhangabaú, onde corre canalizado o rio do mesmo nome.
Um dos primeiros túneis da cidade é o da Avenida Nove de Julho, que corta o morro por baixo da Avenida Paulista, para ligar a região norte à região sul. Assim, a cidade foi ampliando sua rede viária, como as Avenidas Marginais Pinheiros e Tietê e outras grandes avenidas.